An diesem Tag im Jahr 1779 startet Massachusetts, ohne Rücksprache mit den kontinentalen politischen oder militärischen Behörden, eine 4.000 Mann starke Marineexpedition, die von Commodore Dudley Saltonstall, Generaladjutant Peleg Wadsworth, Brigadegeneral Solomon Lovell und Oberstleutnant Paul Revere kommandiert wird. Die Expedition bestand aus 19 Kriegsschiffen, 24 Transportschiffen und mehr als 1.000 Milizsoldaten. Ihr Ziel war es, eine 750 Mann starke britische Garnison in Castine auf der Penobscot-Halbinsel zu erobern, die später zu Maine werden sollte.
Die Expedition traf am 25. Juli ein und startete eine Reihe von nicht schlüssigen Landangriffen, wobei die patriotischen Seestreitkräfte nicht ausgelastet waren und den Briten genügend Zeit für Verstärkungen blieb. Der Landkommandeur Brig. General Lovell begann sich bei der Ankunft von Sir George Colliers sieben britischen Kriegsschiffen zurückzuziehen und erwartete, dass Saltonstall in eine Seeschlacht verwickelt sein würde. Saltonstall kämpfte jedoch nicht lange: Das Seegefecht endete am 14. August in einer Katastrophe, als Saltonstall sowohl patriotische als auch britische Kommandeure überraschte, indem er flüchtete und seine eigenen Schiffe verbrannte. Die Patrioten verloren mehr als 470 Männer sowie zahlreiche Schiffe der Continental Navy und Massachusetts, die während des Rückzugs verbrannt wurden. Die Briten erreichten ihren Sieg mit nur 13 Mann.
Saltonstall und Paul Revere wurden später wegen des Fiaskos vor ein Kriegsgericht gestellt. Saltonstall verlor seinen Auftrag, aber Revere wurde freigesprochen. Im Gegensatz dazu wurde Peleg Wadsworth, der als Stellvertreter von Revere fungierte, für seine Leistung im Engagement gefeiert. Er hatte die Exerzitien organisiert, was der einzige gut durchgeführte Aspekt der Mission war. Wadsworths Familie spielte weiterhin eine berühmte Rolle in der amerikanischen Geschichte: Sein Enkel war der berühmte Dichter Henry Wadsworth Longfellow. Die gescheiterte Penobscot-Expedition galt bis zu dem überraschenden japanischen Angriff auf Pearl Harbor 1941, mehr als 160 Jahre später, als die schlimmste Flottenkatastrophe in der amerikanischen Geschichte.
