Während des Spanisch-Amerikanischen Krieges starten die US-Streitkräfte ihre Invasion in Puerto Rico, der 108 Meilen langen und 40 Meilen breiten Insel, die eine der beiden wichtigsten Besitztümer Spaniens in der Karibik war. Mit geringem Widerstand und nur sieben Toten gelang es den US-Truppen unter General Nelson A. Miles, die Insel bis Mitte August zu sichern. Nach der Unterzeichnung eines Waffenstillstands mit Spanien hissten amerikanische Truppen die US-Flagge über der Insel und formalisierten die US-Autorität über ihre eine Million Einwohner. Im Dezember wurde der Vertrag von Paris unterzeichnet, der den Spanisch-Amerikanischen Krieg beendete und die Abtretung von Puerto Rico an die Vereinigten Staaten offiziell genehmigte.
In den ersten drei Jahrzehnten ihrer Herrschaft bemühte sich die US-Regierung, ihren neuen Besitz zu amerikanisieren, einschließlich der Erteilung der vollen US-Staatsbürgerschaft an die Puertoricaner im Jahr 1917 und der Prüfung einer Maßnahme, die Englisch zur Amtssprache der Insel machen würde. In den 1930er Jahren erlangte eine nationalistische Bewegung unter Führung der Volkspartei breite Unterstützung auf der ganzen Insel, und eine weitere Assimilation der USA wurde erfolgreich abgelehnt. Ab 1948 konnten die Puertoricaner ihren eigenen Gouverneur wählen, und 1952 genehmigte der US-Kongress eine neue puertoricanische Verfassung, die die Insel zu einem autonomen US-Commonwealth machte, dessen Bürger die amerikanische Staatsbürgerschaft beibehielten. Die Verfassung wurde am 25. Juli 1952, dem 54. Jahrestag der US-Invasion, von Puerto Rico offiziell verabschiedet.
Bewegungen für die puertoricanische Eigenstaatlichkeit sowie geringere Bewegungen für die puertoricanische Unabhängigkeit haben Befürworter auf der Insel gewonnen, aber Volksabstimmungen in den Jahren 1967 und 1993 zeigten, dass die Mehrheit der Puertoricaner ihren Sonderstatus als US-Commonwealth immer noch unterstützte.
